Смотря какая ОС будет стоять на Вашем сервере. Думаю, знания linux систем начиная с ubuntu (подходящей для сервера) будут достаточными. Но если Вам нужен безотказный в работе сервер, то Freebsd. Если оконные серверные системы, то Windows Server 2008.

Надо исходить из того что предлогает хостер
мой выбор Сentos или Ubuntu.
И второй вопрос именно нужен вделеный виртуальный сервер !? в наше время есть отличные облочные сервисы типа Amazon или Heroku

Выбор Linux/Windows очень прост - виндозный хостинг при тех же ресурсах в 2-3 раза дороже. Проще покупать линукс и если есть потребность в запуске закрытого виндового ПО - wine, или даже crossover - он окупается за 2 месяца.
Вместо ubuntu я бы советовал debian

Это зависит от вас, если для вас в первом очереди комфорт при работе за серваком то Виндоз или Linux, если качество и цена, то фря лучше

"какой линукс изучать? тот, которй любит ближайший доступный вам гуру" -
совет, не теряющмй актуальности последние лет 15 ...

Сейчас часто используется CentOS. Возможно, не просто так, так что есть смысл использовать именно этот дистрибутив.
P.S. Я бы поставил Gentoo, но это я :)